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Cannizzaro-Reaktion

Bei der Cannizzaro-Reaktion eines Aldehyds mit Formaldehyd fungiert stets Formaldehyd als Hydridionendonator und wird dabei zur Ameisensäure oxidiert ("gekreuzte" Cannizzaro-Reaktion). Enthält der Aldehyd R-CHO noch α-ständigen Wasserstoff, so findet zunächst eine Aldolreaktion statt. Erst nach Ersatz aller α-ständigen Wasserstoffe tritt mit weiterem Formaldehyd die Cannizzaro-Reaktion ein:






1. S. Cannizzaro, Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 88, 129-130.
2. T. A. Geissman, Org. React. 1944, 2, 94-113.

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