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Mannich-Reaktion

Die Mannich-Reaktion ist die Aminomethylierung con CH-aciden Carbonyl-verbindungen mit Formaldehyd und Ammoniak oder einem prim. o. sec. Amin.

Es entsteht zunächst ein mesomeriestabilisiertes Carbenium-Immonium-Ion aus dem Amin und Formaldehyd. An dieses Ion greift eine α-CH-acide Carbonylverbindung als Carbanion nukleophil an.




1. C. Mannich, Arch. Pharm. 1917, 255, 261-276.
2. F. F. Blicke, Org. React. 1942, 1, 303-341.
3. M. Tramontini, Synthesis 1973, 703-775.
4. G. A. Gevorgyan, A. G. Agababyan, Ol. L. Mndzhoyan, Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 561-581.
5. M. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron 1990, 46, 1791-1837.

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